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Título:
Síntesis de ligantes orgánicos mediante una reacción de acoplamiento de una sal de diazonio aromática monosustituída con acetilacetona: estudios estructurales y reactividad frente a metales de transición
Autor:
Mac-Leod Carey Castro, Desmond Andrés
Profesor Patrocinante:
Bustos Fuenzalida, Carlos Juan
Grado a Optar:
Bioquímico - Licenciado en Bioquímica
Materia:
sal de diazono - síntesis química; estructura tautomerica - ligantes
Universidad:
Universidad Austral de Chile
Facultad:
Facultad de Ciencias
Escuela:
Escuela de Bioquímica
Año de Aceptación:
2005
Resumen:
En este trabajo se ha estudiado la estructura tautomérica de ligantes tipo R-C6H4-NHN=C(COCH3)2 (R=p-H, p-NO2, o-NO2, p-CH3, p-OCH3, p-COCH3, p-CO2H, o-CO2H, p-Br, p-OH, p-N(CH3)2), sintetizados mediante una reacción de acoplamiento de una sal de diazonio con acetilacetona en medio tampón básico. Por otro lado, los ligantes sintetizados, han sido usados para obtener una serie de complejos de cobre (II) que presentan un tipo de coordinación trans-N2O2, de geometría plano cuadrado. Los compuestos obtenidos han sido caracterizados mediante métodos analíticos y espectroscópicos. La estructura cristalina y molecular del ligante p-NO2-C6H4-NNC(COCH3)2 y del complejo de cobre [Cu{p-CH3-O-C6H4-NNC(COCH3)2}2] han sido resueltas mediante difracción de Rayos-X. Los datos experimentales han sido contrastados con datos teóricos obtenidos utilizando la metodología de MONTECARLO seguida de cálculos por métodos DFT al nivel de teoría B88-LYP/DZVP. Adicionalmente, se ha explorado la reactividad de los ligantes orgánicos con diversas especies de vanadio y molibdeno. Los resultados preliminares obtenidos también se adjuntan en este informe.
Abstract:
In the present work, we study the tautomeric structure in a serie of ligando formulated as R-C6H4-NHN=C(COCH3)2 (R = p-H, p-NO2, o-NO2, p-CH3, p-OCH3, p-COCH3, p-CO2H, o-CO2H, p-Br, p-OH, p-N(CH3)2), that they were synthesized through a coupling reaction between a diazonium salt and acetilacetone in a basic tamponated medium. In addition, the synthesized ligands have been used to obtain a series of copper (II) complexes that present a kind of coordination trans-N2O2 and flat square geometry. The obtained compounds have been characterized by means of analytical and spectroscopic methods. The crystalline and molecular structure of the ligand p-NO2-C6H4-NHNC(COCH3)2 and the copper complex [Cu{p-OCH3-C6H4-NHNC(COCH3)2}2] have been solved by means of X-Ray diffraction. The experimental data have been contrasted with theoretical calculations obtained carried out the MONTECARLO method, followed by DFT methods at the B88LYP/DZVP level of theory. Additionally, the reactivity of the organic ligands with several sorts of vanadium and molybdenum have been explored. The preliminary results are also presented in this report.
Palabras Clave:
sal de diazono - síntesis química; estructura tautomerica - ligantes
Editor:
Universidad Austral de Chile - Sistema de Bibliotecas - Programa Cybertesis
Formato:
text/pdf
Idioma:
es
Copyright:
Mac-Leod Carey Castro, Desmond Andrés
Dirección Electrónica:
http://cybertesis.uach.cl/tesis/uach/2005/fcm165s/doc/fcm165s.pdf